Wyzwoliłeś się spod haka Barnabusa Harrigana, zdobyłeś szacunek Wolnych Kapitanów i zwyciężyłeś w ich regatach. Jednak pirackie życie to nie tylko karczemne burdy, dziewki i dukaty. Gdy cień zagrożenia pada na Kajdany, waśnie sąsiadujących wysp zostają odłożone, by wspólnie zmierzyć się z wrogiem. Najeźdźca przebrnął przez sztormy Oka Abendego i teraz zamierza przejąć kontrolę nad archipelagiem. Piraci są jednak zdania, że swój wróg jest lepszy niż obcy.
Ostatnia część kampanii "Skull & Shackles" to przygoda dla 13-poziomowych postaci. "From Hell's Heart" zawiera również kilka wskazówek, jak przedłużyć zabawę w tej konwencji, oraz zestaw nowych morskich potworów, jak morski diabeł addu czy zębiasty wieloryb.